QUÍMICA ORGÁNICA

NOMENCLATURA

En química orgánica de los alcoholes se implementa también el sistema de nomenclatura (utilizado en cetonas y éteres también) para nombrarlos:

COMUNES = Se utiliza la palabra alcohol de primero a la base de alcano y simplemente se sustituye el sufijo  “ano” por  “ílico”

Ej.  METANO → alcohol metílico

 IUPAC = Se añade una “l” al sufijo “ano”

Ej.  METANO → metanol

“Met” → un átomo de carbono

“Ano” → un hidrocarburo alcano

“L” → se trata de un alcohol

En ocasiones también se hace necesario el numerar el número del compuesto en la cadena de la molécula, dependiendo de qué tan larga sea esta

“Prefijo” → Cantidad de carbonos de una molécula

ÁCIDEZ DE ALCOHOLES

Los alcoholes son especies anfóteras (anfipróticas), pueden actuar como ácidos o bases.  En disolución acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y sus bases conjugadas.

Escribiendo la constante del equilibrio (Ka)

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos.  Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas.

Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos

TOMADO Y ADAPTADO DE:

https://www.quimicaorganica.org/alcoholes.html

POR:

Lizeth Benítez

HISTORIA DE LOS ALCOHOLES

En la antigüedad se le decía a los alcoholes espíritu, como "espíritu de vino" y así, este proveniente es árabe. Los árabes descubrieron el alcohol por la destilación pero en Europa este fue encontrado por un medico que avanzo la destilación para un consumo en una temperatura mas suave y agradable para la persona.

Uno de los científicos que más contribuyó a la comprensión del proceso de fermentación fue Louis Pasteur, quien probó que la levadura desempeña un rol definitivo en el proceso y logró demostrar que la producción de alcohol se debe, en efecto, a las levaduras.

"el espíritu", "toda sustancia pulverizada", a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

Alcoholes primarios, secundarios y terciarios

1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.
   CH3-CH2-CH2-OH
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
             OH
   CH3-CH-CH3
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables
           OH
   CH3-C-CH2-CH3
           CH3  

tomao y adaptado por :

Francy Lorena

TOXICIDAD

La intoxicación etílica es la primera toxicomanía en muchos países del mundo. Afecta a todos los tramos de edad, en los dos sexos y en casi todos los grupos sociales. La mortalidad asociada sólo a la intoxicación etílica aguda es excepcional, pero puede ser un importante factor si coexiste con ingesta de otras drogas de abuso. El tratamiento es de sostén, intentando proteger al paciente de complicaciones secundarias. 

El metanol o alcohol de quemar se utiliza como disolvente, encontrándose también como adulterante de bebidas alcohólicas. La intoxicación vía oral es la más frecuente. Oxidado en el hígado a través de la enzima alcohol deshidrogenasa, la toxicidad se debe a sus metanolitos, formaldehido y ácido fórmico. La clínica consiste fundamentalmente en cefalea, náuseas, vómitos, hipotensión y depresión del SNC. El nervio óptico es especialmente sensible pudiendo producirse una ceguera total e irreversible. 

El etilenglicol se utiliza como disolvente y anticongelante; la toxicidad se debe a la acumulación de sus metanolitos. La clínica incluye síntomas comunes con la intoxicación metílica. Puede ocurrir fallo renal por necrosis tubular y depósito de cristales de oxalato.

Etanol :

El etanol es un líquido incoloro, volátil y de olor suave que se puede obtener a partir de la fermentación de azúcares. A escala industrial es más habitual su obtención a partir de la hidratación del etileno. El etanol es el depresor más utilizado en el mundo, y así lleva siéndolo desde hace milenios; su consumo es adictivo y puede conducir al alcoholismo.

El etanol presente en las bebidas alcohólicas ha sido consumido por los humanos desde tiempos prehistóricos por una serie de razones higiénicas, dietéticas, medicinales, religiosas y recreativas. El consumo de grandes dosis de etanol causa intoxicación alcohólica, que puede provocar resaca una vez se han terminado los efectos. Según la dosis y la frecuencia con que se consuma, el etanol puede causar coma etílico, pérdida de conocimiento, una parálisis respiratoria aguda o incluso la muerte. Como el etanol perjudica las habilidades cognitivas, puede incitar a comportamientos temerarios o irresponsables. La toxicidad del etanol es causada en gran medida por su principal metabolizo, el acetaldehído​ y su metabolizo, el ácido acético. ​

La dosis letal mediana del etanol en ratas es de 10 300 mg/kg. ​ Otros alcoholes son significativamente más tóxicos que el etanol, en parte porque tardan mucho más en ser metabolizados y en parte porque su metabolización produce sustancias que son aún más tóxicas. El metanol, por ejemplo, es oxidado en el hígado, con lo que se forma la sustancia venenosa formaldehido por la enzima alcohol deshidrogenasa; esto puede provocar ceguera o la muerte.

 Un tratamiento eficaz para evitar la intoxicación por formaldehido tras ingerir metanol es administrar etanol. La enzima alcohol deshidrogenasa tiene una mayor afinidad por el etanol, evitando así que el metanol se una y sirva de sustrato. De esta forma, el resto de metanol tendrá tiempo de ser excretado por los riñones. El formaldehido que quede será convertido en ácido fórmico y después excretado. ​

El metanol en sí, a pesar de ser venenoso, tiene un efecto sedante mucho menos potente que el etanol. Algunos alcoholes de cadena larga como por ejemplo el n-propanol, el isopropanol, el n-butanol, el t-butanol y el 2-metil-2-butanol sí tienen efectos sedantes más potentes, aunque también son más tóxicos que el etanol.¹¹​¹²​Estos alcoholes de cadena larga se encuentran como contaminantes en algunas bebidas alcohólicas y son conocidos como alcoholes de fusel,¹³​¹⁴​ y tienen la reputación de causar una resaca grave, aunque no está claro si los alcoholes de fusel son la auténtica causa.¹⁵​ Muchos alcoholes de cadena larga son utilizados por la industria como disolventes,¹⁶​ y a veces están detrás de una variedad de problemas de salud asociados al alcoholismo. ​ Aunque el mecanismo no está claro, un meta análisis de 572 estudios han demostrado un aumento del riesgo de cáncer asociado al consumo de alcohol.

 

Web grafía

https://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol#Toxicidad_en_el_consumo_humano

http://scielo.isciii.es/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1137-66272003000200007

tomado y editado por:

Dylan Franco

FUENTES DE LOS ALCOHOLES

Se sabe que muchos de los alcoholes que existen no se pueden consumir por su alto riesgo de intoxicación, pero en si nunca conocemos las fuentes de estos para entender bien este por qué. 

Durante la destilación del petróleo se recuperan ciertas cantidades de mezclas de alcoholes en el rango C3 hasta C5, que se utilizan principalmente como materias primas para la producción de otro

Destilación

Cuando un líquido se calienta por encima de su punto de ebullición, de acuerdo al diagrama de fases, el líquido hierve y se producen grandes cantidades de vapor que escapan de él, si estos vapores se enfrían vuelven a pasar al estado líquido. Este proceso hecho en un sistema cerrado de manera que no se pierdan los vapores, y el líquido condensado pueda separarse del líquido hirviente, puede servir para separar diferentes componentes de una mezcla y se conoce como destilación.

El petróleo

La palabra petróleo significa “aceite de piedra” este nombre lo recibió porque brotaba en forma de aceite espontáneamente del suelo, siendo utilizado para múltiples aplicaciones desde tiempos remotos.

De esta forma "petróleo" es un nombre genérico, utilizado para nombrar una mezcla combustible de textura oleaginosa de color casi negro, que se acepta en la actualidad, es el resultado de un proceso de transformación a altas presiones de sustancias de origen orgánico en el interior de la corteza terrestre, por eso el nombre de combustible fósil que se usa en ocasiones

Se obtienen alcoholes diversos también como subproductos de procesos de síntesis de otros compuestos orgánicos.

Cantidades importantes de glicerina, un alcohol con tres grupos hidroxilo, se obtienen en la saponificación de las grasas naturales para la producción de jabón. La glicerina se usa extensamente en la preparación de cremas y productos cosméticos.

Durante la fermentación natural de soluciones dulces, (melazas o azúcares en agua, jugo de frutas dulces, etc.) se puede obtener una disolución de etanol hasta del 12% de concentración, que luego puede ser concentrada por destilación directa hasta el 95%. En condiciones especiales o con el uso de sales deshidratadoras puede incluso aumentarse la concentración hasta obtener etanol técnicamente puro.

Los mostos, desechos de la destilación primaria para la separación del etanol, contienen diferentes tipos de alcoholes superiores y fenoles que pueden ser separados.

Del proceso de destilación seca de la madera para obtener carbón vegetal se pueden recuperar cantidades importantes de metanol, por este motivo el metanol se conoce también como alcohol de madera.

Los alcoholes primarios saturados de cadena recta en el rango C12 - C18, son muy importantes en la facturación de detergentes y se obtienen de la hidrogenación de las grasas naturales

Adaptado por:

Dayana Gomez

USOS DE LOS ALCOHOLES

podemos encontrar que ls alcoholes suelen ser utilizados ya sea como productos intermedios o bien sea como disolventes, se presentan como perfumes decolorantes y demás productos que pueden ayudar en la vida cotidiana. 

Los tres alcoholes que encontramos con más frecuencia en la vida diaria son metanol, etanol y propanol. 

EL METANOL 

Líquido incoloro y muy tóxico, obtenido por destilación de la madera a baja temperatura o mediante la reacción del monóxido de carbono y el hidrógeno, que se emplea para desnaturalizar el alcohol etílico y como aditivo de combustibles líquidos

Formula: CH3OH

EL ETANOL

Líquido incoloro, de olor fuerte e inflamable que se obtiene por destilación de productos de fermentación de sustancias azucaradas o feculentas, como la uva, la melaza, la remolacha o la papa, forma parte de numerosas bebidas (vino, aguardiente, cerveza, etc.) y se emplea principalmente como desinfectante.

Formula: C2H6O

EL PROPANOL

Se utiliza como un antiséptico aún más eficaz que el alcohol etílico; su uso más común es en forma de quita esmalte o re movedor. Disolvente para lacas resinas y ceras, También para la fabricación de líquido de frenos, ácido propionicov plastifica-dores.

Formula: C3H8O

fragmentos sacados de :

https://prezi.com/uw-yxsamn9oj/alcoholes-usos-y-aplicaciones/?webgl=0

tomado y adaptado por :

Dania Calvo